Buenos días, vamos a actualizar Plex por línea de comandos manualmente dado que por alguna extraña razón no lo han hecho para que se actualice solo.

Lo primero que tenemos que hacer es ir a su Web pinchando AQUÍ y copiar la dirección de la versión que necesitemos, para Raspberry Pi, que será en Linux y Ubuntu (16.04+) / Debian (8+) – ARMv7

Una vez hecho esto, nos meteremos por terminal a nuestro dispositivo o por SSH con Putty por ejemplo.

Si lo tienes en un Docker como es mi caso y en el vídeo, tienes que meter el siguiente comando para entrar en el Docker, cambiando el nombre plex por el que le pusieras al tuyo (es posible que tengas que usar sudo):

docker exec -it plex /bin/bash

Ya dentro, descargamos el archivo con el comando wget y pegando la ruta que copiamos de su página web, por ejemplo:

wget https://downloads.plex.tv/plex-media-server-new/1.20.4.3517-ab5e1197c/debian/plexmediaserver_1.20.4.3517-ab5e1197c_armhf.deb

Y ahora instalamos con el comando dpgk-i más el nombre del archivo, podemos escribir plex y dar a tabulador para que lo complete, o mirar con ls como se llama. Por ejemplo 

dpkg -i plexmediaserver_1.20.4.3517-ab5e1197c_armhf.deb

Se recomienda reiniciar el Docker Plex una vez que se ha instalado.

Te recomiendo hacer Backup de tus Docker por si acaso antes de hacer cambios.

https://youtu.be/aP_x1FDXu_o